審計師在進行審計工作時，如果發現財務報表中存在重大的不確定性事項，例如會計估計的變化、重大訴訟、違反法律法規等，可能會影響財務報表的真實性和公允性，那么審計師就需要考慮是否需要出具保留意見的審計報告。

具體判斷過程如下：
1. 了解財務報表的編制過程，包括會計政策和會計估計的制定過程，以及財務報表的披露情況。
2. 評估財務報表中存在的不確定性事項的重要性和影響程度，包括對公司財務狀況和業績的影響，以及對投資者和利益相關方的影響。
3. 根據審計標準的要求，評估公司管理層對不確定性事項的披露和說明是否充分，是否符合財務報告準則的要求。
4. 根據以上評估結果，決定是否需要出具保留意見的審計報告。

需要注意的是，出具保留意見的審計報告并不意味著財務報表存在錯誤或欺詐行為，而是說明審計師對某些重大事項存在疑慮，需要投資者和利益相關方注意。